Britney Spears ha fatto la sua prima apparizione agli EMA nel 1999, quando aveva solo 17 anni. La cantante si è esibita con ‘...Baby One More Time’ — e se n'è andata coi trofei per Migliore artista femminile, Migliore canzone, Migliore artista pop, e Migliore artista rivelazione. Altri artisti includevano le dive del R&B Mariah Carey e Whitney Houston, e i principi del punk Iggy Pop e Marilyn Manson.